Ook Bergen op Zoom heeft zijn Gevangenpoort. De wandeling begint bij deze 14e-eeuwse stadspoort die eeuwenlang een gevangenis is geweest.
Aan de Grote Markt is hotel en restaurant De Draak, het oudste hotel in Nederland.
Naast hotel De Draak staat het monumentale stadhuis dat bestaat uit drie 15e-eeuwse panden.